Extraktion und Identifizierung neuer Flavonoidverbindungen im Löwenzahn Taraxacum mongolicum Hand.

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 2166 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Aufgrund des Interesses an der möglichen pharmakologischen Anwendung von Löwenzahn wurden die chemischen Bestandteile und Aktivitäten von Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz untersucht. Zur Optimierung des Protokolls zur Extraktion von Flavonoiden aus Löwenzahn wurde die Box-Behnken-Reaktionsoberflächenmethode eingesetzt. Die molekularen Strukturen verschiedener Flavonoidverbindungen wurden mittels Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS) und Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) erfasst und analysiert. Mehrere wichtige Flavonoidverbindungen wurden isoliert und gereinigt, nämlich Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid, Hesperetin-7-glucuronid, Kaempferol-3-glucosid, Baicalein und Hyperserosid, die erstmals aus Löwenzahn extrahiert wurden. Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid wurde als eine neue Art von Flavonoid identifiziert, über die in der Literatur noch nie berichtet wurde. Dieses neue Flavonoid verfügt über eine hervorragende antioxidative Aktivität, wie sein IC50-Wert (8,72 mg/L) zum Abfangen freier DPPH-Radikale zeigt. Die Bestimmung der strukturbedingten antioxidativen Aktivitäten konnte auf Basis von DFT-Berechnungen interpretiert werden. Daher haben wir nicht nur den reichen Flavonoidgehalt in Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz veranschaulicht, sondern auch neue Arten von Flavonoidverbindungen im Löwenzahn im Hinblick auf Struktur und antioxidative Eigenschaften aufgezeigt.

Löwenzahn Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz (T. mongolicum Hand.-Mazz) ist ein mehrjähriges Kraut, das sowohl als Medizin als auch als Nahrungsmittel verwendet werden kann1. Es gehört zu den Compositae, alias Huanghuading oder Popoding, wie in der zweiten Ausgabe des Chinesischen Arzneibuchs2 angegeben. Heutzutage nimmt die Verwendung von Löwenzahn zu und die Forschung zu seiner chemischen Zusammensetzung und pharmakologischen Wirkung erhält mehr Aufmerksamkeit3. Im Allgemeinen enthält Löwenzahn eine Vielzahl biologisch aktiver Bestandteile, darunter Flavonoide, Triterpene, Sesquiterpene, Phenolsäuren, Sterole und Cumarine, mit hohem essbarem und medizinischem Wert4. Löwenzahn hat insbesondere antibakterielle, entzündungshemmende, antioxidative, hepatoprotektive und pharmakologische Wirkungen gegen Tumore5. Flavonoid ist eine Klasse der wichtigsten bioaktiven Bestandteile des Löwenzahns, die eng mit den pharmakologischen Wirkungen des Löwenzahns verbunden ist. Beispielsweise stehen die medizinischen Wirkungen von Löwenzahn wie krebshemmende, alterungshemmende, leberschützende, cholagogische und bakteriostatische Eigenschaften entweder direkt oder indirekt mit der Wirkung von Flavonoiden in Zusammenhang6.

In den letzten Jahren wurden in vielen Studien die pharmakologischen Wirkungen und die klinische Anwendung von Löwenzahn-Rohpräparaten untersucht, während es notwendig ist, die pharmakologischen Wirkungen einzelner chemischer Verbindungen wie Flavonoide aus Löwenzahn zu untersuchen. Yanghee et al. führten experimentelle Studien zur medizinischen Wirkung von wässrigem Extrakt aus der Löwenzahnwurzel von T. mongolicum7 durch. Yuldashev et al. isolierte Flavonoide einschließlich Luteolin, Quercetin und deren Derivate aus den Wurzeln des medizinischen Löwenzahns (T. officinale Wigg.)8. Shi et al. erhielten Artemisinin und Quercetin aus T. Mongolian Löwenzahn und identifizierten zwei neue Flavonoide, nämlich Isoetin-7-O-β-d-glucopyr-anosyl-2′-0-al-arabinopyranosid, Isoetin-7-0-β-d -gluco9. Im Allgemeinen stammen Flavonoide aus sekundären Stoffwechselkomponenten in Pflanzen, die in der Phytochemie von großer Bedeutung sind10,11. Hinsichtlich der chemischen Struktur gibt es verschiedene Flavonoidverbindungen, bei denen der aromatische Ring A mit dem Pyranonring C verschmilzt und sich dann mit einem anderen aromatischen Ring B verbindet und die Grundgerüsteigenschaften von C6-C3-C6 aufweisen. Es gibt viele Verbindungsstellen zwischen dem C-Ring und dem B-Ring des Grundgerüsts, und der A-Ring und der B-Ring weisen häufig Substituenten wie Hydroxyl, Methoxy, Methyl und Isopentyl auf, was zu vielen verschiedenen Derivaten und aktiven Funktionen führt12. Abbildung 1 zeigt die Grundstrukturen der Flavonoide, während Flavonoide in Pflanzen meist in Form von Glykosiden vorliegen, d. h. Hydroxylgruppen, die mit Zuckereinheiten und zwei aromatischen Ringen (A und B) verbunden sind. Viele Studien haben gezeigt, dass der medizinische Wert von Löwenzahn in engem Zusammenhang mit der antioxidativen Aktivität des Löwenzahnflavonoids steht13,14. Löwenzahnflavonoidverbindungen sind jedoch komplex und es fehlt eine umfassende Analyse der Löwenzahnflavonoide hinsichtlich Struktur und antioxidativer Aktivität. Daher ist es von großem Interesse, die verschiedenen Formen und antioxidativen Aktivitäten von Löwenzahnflavonoidverbindungen zu untersuchen und die entsprechende Struktur-Aktivitäts-Beziehung zu analysieren.

Hauptgrundstrukturen von Flavonoiden.

In dieser Arbeit haben wir die Studie zur Extraktion und Identifizierung neuer Flavonoidverbindungen im Löwenzahn Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz durchgeführt. und bewerteten ihre antioxidativen Aktivitäten. Abbildung 2 veranschaulicht schematisch den experimentellen Ablauf. Die Extraktion der wichtigsten Flavonoidverbindungen wurde aus Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz mithilfe der Response-Surface-Methode optimiert. Anschließend wurden diese Verbindungen durch präparative Hochleistungsflüssigchromatographie (PHPLC) gereinigt und mittels Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie (LC-MS) und Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) analysiert. Die Verbindungsstrukturen wurden anhand experimenteller Daten bestimmt und auch durch theoretische Berechnungen auf Basis der Dichtefunktionstheorie (DFT) bestätigt. Die antioxidativen Aktivitäten der extrahierten Flavonoidverbindungen wurden anhand der Beurteilung der Fähigkeit, freie DPPH-Radikale abzufangen, bewertet. Dabei wurde die Struktur-Wirkungs-Beziehung der interessierten Flavonoidverbindungen untersucht und diskutiert.

Schematische Darstellung, die unsere Forschung zur Extraktion, Reinigung, strukturellen Identifizierung und antioxidativen Bewertung der Flavonoidverbindungen aus Taraxacum mongolicum zeigt. Hand.-Mazz.

Alle Experimente wurden mithilfe des Design-Expert-Experimentalschemas zur Design-Response-Oberflächenoptimierung durchgeführt. Gemäß dem Reaktionsoberflächenmodell wurden die optimalen Extraktionsbedingungen wie folgt erhalten: Extraktionszeit 70 Minuten, Flüssigkeits-Material-Verhältnis 52,56:1 (ml/g), Extraktionstemperatur 80 °C (die Parameter für die Reaktionsoberflächenoptimierung sind in angegeben). Tabelle S1 und Tabelle S2) und die theoretische Ausbeute an Gesamtflavonoiden des Löwenzahns betrug 13,31 % gemäß der zuvor beschriebenen Methode15. In Anbetracht der einfachen und praktischen Vorgehensweise betrug der optimale Extraktionsprozess der gesamten Flavonoide aus Löwenzahn 70 Minuten, das Verhältnis von Flüssigkeit zu Material betrug 53:1 (ml/g) und die Extraktionstemperatur betrug 80 °C. Jedes Experiment wurde mindestens dreimal unter den gleichen Bedingungen wiederholt. Zu beachten ist, dass die Einzelfaktorexperimente ursprünglich durchgeführt wurden, um die Auswirkung verwandter Faktoren auf das untersuchte Ergebnis zu untersuchen (Abb. S1). Infolgedessen betrug die durchschnittliche Ausbeute an Gesamtflavonoiden des Löwenzahns 14,12 %, und der relative Fehler gegenüber dem theoretischen Wert (13,31 %) betrug 5,74 %, und die Vorhersagefähigkeit und Durchführbarkeit des Modells entspricht den tatsächlichen Erwartungen (Abb. 3). . Für die multiple Regressionsanpassung wurde die quadratische Polynomgleichung verwendet: Y = 11,74 + 0,33A + 0,49B + 0,85C − 0,037AB + 0,59AC − 0,21BC + 0,071A2 − 0,98B2 − 0,29C2.

Extraktionsreaktionsoberflächen mit Änderungen variabler Faktoren: (A) Extraktionsergebnis abhängig von Zeit und Flüssigkeits-Material-Verhältnis, mit fester Temperatur (80 °C). (B) Extraktionsergebnis abhängig von Zeit und Temperatur, mit festem Verhältnis von Flüssigkeit zu Material (52,56:1 (ml/g)). (C) Extraktionsergebnis abhängig vom Flüssigkeits-Material-Verhältnis und der Temperatur, mit fester Zeit (70 Minuten).

In den Tabellen S1 und S2 sind die Parameter für die Anpassung aufgeführt. A, B, C, AC, B2 hatten einen signifikanten Einfluss auf den gesamten Flavonoidertrag (P < 0,01), während AB, BC, A2, C2 keinen signifikanten Einfluss auf den gesamten Flavonoidertrag hatten (P > 0,05).

In unserer Studie wurden sieben Hauptflavonoidverbindungen aus Löwenzahn extrahiert und gereinigt, die dann als Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid (Verbindung I), Quercetin (Verbindung II) und Hesperetin-7-glucuronid (Verbindung III) identifiziert wurden. , Kaempferol-3-glucosid (Verbindung IV), Baicalein (Verbindung V), Hyperserosid (Verbindung VI) und Rutin (Verbindung VII) (Einzelheiten zum experimentellen Beweis finden Sie in den Abbildungen S2–S18). Unter ihnen wurde erstmals ein neuer Flavonoidtyp identifiziert, nämlich Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid (Verbindung I), über den in der Literatur noch nie berichtet wurde. Abbildung 4 zeigt das Gesamtionenchromatogramm und das MS-Spektrum der neuen Verbindung I. Die Peakzeit von Verbindung I beträgt 1,011 Minuten. Das Flüssigchromatographie-Massenspektrum zeigte ein für C28H34O15 berechnetes Molekülionenverhältnis m/z (610,56 ([M−H]–: 609,15), m/z 447,1, 285,0 (Basispeak)). Aufgrund seiner physikalisch-chemischen Eigenschaften und seines Signals im ultravioletten Spektrum wurde festgestellt, dass es sich bei der Verbindung um ein Flavonoid handelte.

LC-MS-Peakmuster und entsprechendes LC-MS2 M/Z-Muster.

Die Strukturen der extrahierten Flavonoidverbindungen wurden durch NMR bestimmt. Abbildung 5 zeigt das 1D-Wasserstoffspektrum und das 2D-HSQC-Spektrum für Verbindung I. Die Singulett-Peaks bei 12,03 ppm und 9,11 ppm stehen für zwei Protonen aus phenolischem Hydroxyl. Das Multiplett bei 6,94–6,11 ppm für fünf Protonen bildet einen aromatischen Ring und es wurde noch ein weiteres Multiplett bei 5,52–4,46 ppm für dreizehn Protonen aus zyklischem –CH (Glyconring) beobachtet. Die Singulett-Peaks bei 3,78–3,64 ppm repräsentieren die drei Protonen der –OCH3-Gruppe und ein Multiplett bei 3,66–2,77 für die alicyclische Hydroxylgruppe und ein Dublett bei 2,29 ppm für zwei Protonen der –CH2OH-Gruppe, die an den Glyconring gebunden sind, und das Singulett repräsentiert drei Es wurden auch Protonen bei 1,15–1,05 ppm für –CH3 gefunden. Das 13C-NMR-Spektrum zeigte Kohlenstoffsignale bei (HSQC, 125 MHz, δ ppm): 145,93, 144,24, 131,81, 117,80, 114,07, 111,90, 103,29, 100,35 und 96,22 ppm repräsentierten aromatische Kohlenstoffatome. Die Peaks bei 87,32, 82,42, 78,39, 73,00, 71,75 und 70,11 wurden alicyclischen Kohlenstoffen zugeordnet. Die beiden Kohlenstoffatome der CH2OH-Gruppe und eine an den Glyconring gebundene Methylgruppe wurden mit 28,36 bzw. 18,02 ppm dargestellt. Der Oxymethinkohlenstoff und der aliphatische Thylenkohlenstoff waren mit 74,11 bzw. 32,51 ppm vertreten. Der Methoxykohlenstoff lag bei 49,33 ppm. Es wurde als Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid bestimmt.

1H-Spektren und 13C-HSQC-NMR-Spektren der neuen Verbindung I.

Darüber hinaus wurde die Struktur der neuen Verbindung durch DFT-Berechnung mit b3lyp/6-311 g (d, p) bestätigt. Zur Bestimmung der optimalen Struktur von Verbindung I wurden die 1H- und 13C-Daten mit der DFT/GIAO-Methode über das Gauss 09-Programm unter Verwendung von b3lyp/6-311+g (2d, p) berechnet (Tabelle 1). Die von DFT/B3LYP angegebenen Werte der chemischen Verschiebung liegen sehr nahe an den experimentellen Daten und bestätigen die Bestimmung der Molekülstruktur von Verbindung I weiter.

Die neue Flavonoidverbindung (I) ist eine weiße pulverförmige Substanz, die in Methanol und Aceton gelöst werden kann. Es wurde somit als Hesperetin-5′-O-β-rham-noglucosid (2-[3-[3,4-Dihydroxy-6-methyl-5-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)] bestimmt ) Oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-h-ydroxy-5-methylph-enyl]-5,7-dihydroxy-2,3-di-hydrochromen-4-on) (Abb. 6 ).

Die Struktur der neuen Flavonoidverbindung (Verbindung I), Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid.

Die antioxidativen Aktivitäten der Flavonoidverbindungen wurden durch den DPPH-Radikalfängertest bewertet. DPPH ist stabil und einfach zu handhaben und wird häufig zur Bewertung der Aktivität freier Radikale beim Abfangen von Antioxidantien verwendet16. Abbildung 7 zeigt die Änderung der Absorption im Reaktionsprozess der neuen Oxidationsmittelkomponente, die mit DPPH reagiert. Die Absorption bei 517 nm nahm mit zunehmender Konzentration ab, was die Abfangeffizienz der neuen Verbindung zeigt.

UV-Vis-Spektren des Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid-DPPH·-Komplexes mit Oxidationsmittelkonzentration.

Für den Vergleich der antioxidativen Kapazität wurde IC50 gemessen. Dabei handelt es sich um die Konzentration der halben Hemmungsrate, d. h. die Konzentration des Fängers, wenn die Fängerrate freier Radikale 50 % beträgt. Je kleiner der IC50-Wert ist, desto stärker ist der Fängereffekt bzw. die antioxidative Kapazität17,18. Abbildung 8 zeigt die Ergebnisse, dass der IC50 der sieben Flavonoide in der Sequenz: Quercetin (8,07 ± 0,67 mg/L) < Hesperetin-5′-O-β-Rhamnoglucosid (8,72 ± 0,88 mg/L) < Kaempferol-3-glucuronid ist (13,49 ± 1,02 mg/L) < Baicalein (15,5 ± 0,98 mg/L) < Hesperetin-7-glucuronid (22,1 ± 0,76 mg/L) < Hysperosid (31,39 ± 0,65 mg/L) < Rutin (31,54 ± 0,79 mg/L) L) (Abb. S19; Tabelle S3).

Vergleich des IC50-Wertes des neuen Flavonoids (Verbindung I) mit anderen extrahierten Flavonoidverbindungen. Alle Messungen wurden in dreifacher Ausfertigung durchgeführt und die IC50-Werte werden als Mittelwert ± Standardabweichung im Diagramm angezeigt.

Die molekularen Strukturen von sieben Flavonoiden sind in Abb. 9 dargestellt. Die Aktivität der phenolischen Hydroxylgruppe in Ring A ist am schwächsten, während die in Ring B am höchsten ist. Die ortho-disubstituierte Gruppe im Ring B ist die notwendige antioxidative Gruppe von Flavonoiden, insbesondere wenn sie durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist19, und die antioxidative Aktivität der 3-OH-Substitution im C-Ring ist besonders wichtig, darunter die Glykosylierung von 3-OH im C-Ring ist ungünstig, und je stärker der Glykosylierungsgrad ist, desto schlechter ist die antioxidative Aktivität. Daher ist die antioxidative Aktivität in der folgenden Reihenfolge: Quercetin > Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid > Hesperetin7-glucuronid, da die sterische Hinderung einer großen Glycosidgruppe eine wichtige Rolle bei der Abschirmung oder Behinderung von 3,4-OH spielt des B-Rings, was zu einer Verringerung seiner antioxidativen Aktivität führt20. Catherine et al.21 zeigten auch, dass 3-OH des C-Rings sehr wichtig ist, da die Hydroxylgruppe an der C-3-Position mit der Doppelbindung an der C-2- und 3-Position isomerisiert werden kann, um eine Diketonform zu bilden, wodurch ein hochaktives Produkt entsteht Die CH-Gruppe und der ungesättigte C-Ring erweitern das konjugierte System aus A-Ring und B-Ring, wodurch das Phenoxyradikal stabiler wird und seine antioxidative Aktivität erhöht wird. Chun et al.22 zeigten, dass Quercetin und Myricetin aufgrund dieser Struktur eine starke antioxidative Wirkung haben.

Strukturen der extrahierten Flavonoidverbindungen.

Die experimentellen Ergebnisse zeigten, dass C-Ring-3-OH-Glykoside die antioxidative Aktivität von Flavonoiden beim Abfangen freier DPPH-Radikale verringerten. Je mehr substituierte Glykoside vorhanden sind, desto schwächer ist die antioxidative Aktivität. Daher ist die antioxidative Aktivität von mit Monoglykosiden substituierten Flavonoiden besser als die von Diglykosiden. Infolgedessen ist die antioxidative Aktivität in der Reihenfolge: Kaempferol-3-glycosid > Hesperidin > Rutin. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass die Position der phenolischen Hydroxygruppe einen größeren Einfluss auf den Unterschied der antioxidativen Aktivität hatte als die Anzahl der phenolischen Hydroxylgruppen. Das Vorhandensein einer phenolischen Hydroxylgruppe im B-Ring verbesserte die antioxidative Aktivität erheblich, und die Zugabe eines Glykosidsubstituenten im B-Ring wirkt sich positiv auf die antioxidative Aktivität aus23,24, so dass die antioxidative Aktivität der Glykosidsubstitution der zyklischen Hydroxylgruppe C im Antioxidans ungünstig wäre Kapazität. Daher ist die antioxidative Aktivität von Baicalein größer als die von Kämpferol-3-glycosid.

Darüber hinaus können Frontline-Orbitalkorrelationskoeffizienten zur Charakterisierung der molekularen Antioxidansaktivität in quantenchemischen Berechnungen verwendet werden25,26. Nach der Molekülorbitaltheorie umfassen Grenzorbitale das höchste besetzte Orbital und das niedrigste leere Orbital, die eng mit der Reaktivität von Molekülen zusammenhängen. Die höchste besetzte Orbitalenergie (HOMO) charakterisiert die Elektronenabgabefähigkeit von Molekülen, d. h. je größer das HOMO, desto stärker die Elektronenabgabefähigkeit von Molekülen. Die niedrigste leere Orbitalenergie (LOMO) charakterisiert die Fähigkeit von Molekülen, Elektronen aufzunehmen, d. h. je kleiner die LOMO, desto stärker ist die Fähigkeit von Molekülen, Elektronen aufzunehmen27,28. Der Unterschied Δ E der Frontlinien-Orbitalenergieniveaus (Δ E = LUMO–HOMO) charakterisiert die Energie, die Moleküle vom Grundzustand in den angeregten Zustand benötigen. Je kleiner der Energieniveauunterschied ist, desto einfacher ist der Übergang der Elektronen und desto stärker ist die Reaktivität der Moleküle29. Die Grenzorbitalenergieniveaus von drei unterschiedlichen Molekülen mit der stärksten Oxidationsbeständigkeit wurden berechnet. Den Daten in Tabelle 2 zufolge ist das HOMO-Energieniveau (− 5,738656 eV) von Hesperetin7-glucuronid höher als das der anderen beiden Verbindungen, und die Elektronen in diesem Orbital sind am instabilsten und gehen am leichtesten verloren. Aus der Sicht von ΔE = (LUMO–HOMO) liegt der molekulare Energiebereich in der Größenordnung von ΔE (Hesperetin7-glucuronid) > ΔE (Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid) > ΔE (Quercetin). Die berechneten Ergebnisse stimmen gut mit den experimentellen Ergebnissen überein (Tabelle S3). Die Ergebnisse zeigen, dass der Unterschied im Energieniveau der Grenzmolekülorbitale als verlässlicher theoretischer Parameter zur Vorhersage der Radikalfängeraktivität von Flavonoiden in der gleichen Art von Molekülen verwendet werden kann30.

Darüber hinaus muss nach der molekulardynamischen Theorie beim Aufbrechen einer chemischen Bindung Energie absorbiert werden, damit sich Moleküle von einer potentiellen Energieoberfläche zu einer anderen mit höherer potentieller Energieoberfläche bewegen können31,32.

Aus dem Molekülorbital (HOMO) (wie in Abb. 10 dargestellt) ist ersichtlich, dass es im B-Ring, dem Hauptort der chemischen Reaktion, viele Elektronenwolken gibt33. Der wichtigste physikalische und chemische Parameter ist der Unterschied zwischen der Bildungswärme der durch Antioxidantien erzeugten freien Radikale und der Wasserstoffextraktionsreaktion OHF (die Dissoziationsenergie der Wasserstoffextraktionsreaktion), d. h. die antioxidative Aktivität von Flavonoiden besteht darin, danach Phenoxyradikale zu erzeugen Wasserstoffextraktion aus Ausgangsmolekülen34. Studien haben gezeigt, dass der B-Ring der Flavonoide das aktive Zentrum der Reaktion ist (Abb. S20) und eine ortho-Substitution die Aktivität des B-Rings steigern kann35,36.

HOMO-Verteilungskarte des Grenzorbitals des neuen Flavonoids. Die rote Farbe stellt den positiven Teil des Molekülorbitals dar, während die grüne Farbe den negativen Teil darstellt.

Die drei Flavonoidverbindungen haben den gleichen Substituenten an der 4′-Position und unterschiedliche 3′-Substituenten, sodass die wasserstoffspendende Energie der funktionellen Gruppe in der 3′-Position berechnet wurde (Abb. 11). Basierend auf den optimierten Molekülstrukturen wurde auch eine vergleichende Analyse der Enthalpie der Wasserstoffextraktionsreaktion durchgeführt. Die Berechnungsergebnisse der Änderung der Wasserstoffextraktionsenthalpie des Substituenten an der 3′-Kohlenstoffposition des B-Rings lauten wie folgt: Quercetin (22,5 kcal/mol) < Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid (43,1 kcal/mol) < Hesperetin-7-glucuronid (44,2 kcal/mol). Die Ergebnisse zeigen, dass die ortho-Hydroxylgruppe des B-Rings die stärkste Aktivität aufweist, vor allem weil sie die zweite kontinuierliche Abfangreaktion freier Radikale durchführen kann37,38. Daher stimmen die theoretischen Vorhersageergebnisse mit den experimentellen Ergebnissen überein und zeigen, dass die DFT-Methode theoretische Leitlinien für das Screening natürlicher Flavonoid-Antioxidantien liefern kann.

Vergleich der Dehydrierungsbarrieren für drei Flavonoidverbindungen mit 3′-Ortho-Substituenten des Rings B.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass sieben Hauptflavonoide aus dem gesamten Löwenzahnkraut Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz extrahiert und isoliert wurden. durch optimiertes Extraktionsprotokoll. Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid ist ein neuer Flavonoidtyp, der in dieser Arbeit erstmals entdeckt wurde. Die antioxidativen Aktivitäten gegen DPPH wurden bewertet und verglichen. Im Allgemeinen haben Flavonoide eine starke Wirkung beim Abfangen freier Radikale. Der Mechanismus zum Abfangen von DPPH in vitro besteht darin, dass die Substituenten am Ring der Flavonoide, wie Hydroxyl und Methoxy, mit freien Radikalen reagieren. Die Molekülorbitalenergieniveaus der Flavonoidverbindungen mit stärkerer antioxidativer Aktivität und die Wasserstoffextraktionsenthalpie der B-Ringsubstituenten wurden durch DFT-Berechnungen erneut bestätigt. Die theoretischen Ergebnisse stimmen mit den experimentellen Ergebnissen überein und bestätigen, dass Hesperetin-5′-O-β-rhamnoglucosid eine stärkere antioxidative Aktivität aufweist, hauptsächlich aufgrund der kombinierten Wirkung verschiedener Substituenten im B-Ring sowie der verbesserten Fähigkeit zur Wasserstoffversorgung. Da diese Verbindungen aus natürlichen und essbaren Kräuterpflanzen gewonnen werden und sicher als Antioxidantien in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie verwendet werden können, hat diese Arbeit nicht nur neue Flavonoidverbindungen im Löwenzahn entdeckt, sondern könnte auch auf eine neue Quelle potenzieller pharmakologischer Wirkstoffe hinweisen Nährstoffe.

Löwenzahnproben (Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz) wurden in der Stadt Wulanchabu in der Inneren Mongolei gesammelt. Die Art wurde von Yuan Ke Yan (Inspektor des Hohhot Food and Drug Inspection and Testing Center) identifiziert. Das Versuchsmaterial war der gesamte zerkleinerte Löwenzahn einschließlich Blatt, Stiel und Wurzel. Weitere Chemikalien wurden gekauft, darunter: Rutin-Standard (HPLC-Reinheit ≥ 98 % Shanghai McLean Biochemical Technology Co., Ltd.), absolutes Ethanol (AR Sinopharm), Essigsäure (AR Sinopharm), Polyamidharz (14–30 Mesh Sinopharm). , Aceton (AR Xilong), Methanol (AR Xilong), DMSO-d6 (Reinheit > 99,9 %, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd.).

In diesem Experiment wurden die gesamten Flavone des Löwenzahns durch die Ethanol-Heißextraktionsmethode extrahiert. Der zerkleinerte 1 kg getrocknete Löwenzahn wurde auf der Grundlage einer Ethanolkonzentration von 60 %, einer Extraktionszeit von 30 Minuten, einem Verhältnis des flüssigen Materials von 20:1 (ml:g) und einer Extraktionstemperatur von 50 °C untersucht. Um die Extraktion von Löwenzahnflavonoiden zu optimieren, wurden zunächst Einzelfaktorexperimente durchgeführt, bei denen die Extraktionszeit (30, 40, 50, 60 und 70 Minuten), die Extraktionstemperatur (40, 50, 60 und 80 °C) usw. geändert wurden /oder das Verhältnis von Flüssigkeit zu Material (20, 30, 40, 50 und 60:1 (v/w) ml/g) und die Ethanolkonzentration (40 %, 50 %, 60 %, 70 % und 80 % (v/w). /w)). In jedem Experiment wurde ein Faktor verändert, während die anderen konstant gehalten wurden. Das Box-Behnken-Design (BBD) wurde verwendet, um die beste Kombination verschiedener Variablen zur Maximierung der Flavonoidextraktion auf der Grundlage der experimentellen Ergebnisse mit einem Faktor zu bestimmen. Der richtige Bereich für die Extraktionszeit (A) und das Verhältnis von Flüssigkeit zu Material wurden ausgewählt (B), die Extraktionstemperatur (C) wurde bestimmt und dann wurde die Reaktionsoberflächenmethodik zur Gestaltung der Versuchsbedingungen verwendet. Die unabhängigen Variablen und ihre Werte sind in Tabelle 3 aufgeführt. Auf der Grundlage der BBD-Daten wurde ein quadratisches Polynommodell angepasst, um die Beziehung zwischen den unabhängigen Variablen und den Antwortwerten zu korrelieren und die optimierten Bedingungen vorherzusagen.

Der Gesamtgehalt an Flavonoiden wurde nach der zuvor beschriebenen Methode von de la Rosa39 bestimmt. 1 ml jeder Probe (250 µg/ml gelöst in Methanol) wurde mit 0,3 ml Natriumnitrit (5 %, Gew./Vol.) und Aluminiumnitrat (10 %, Gew./Vol.) versetzt, gut geschüttelt und stehen gelassen 5 Minuten. Dann wurden 4 ml Natriumhydroxid (4 %, w/v) ohne direkte Lichteinwirkung zugegeben und die resultierende Lösung 30 Minuten lang stehen gelassen. Die Probenlösung wurde mit einem UV-Vis-Mikroplattenlesegerät und der Absorption bei 510 nm bewertet. Nach Messung der Absorption des Extrakts mit der gleichen Methode wurde die Massenkonzentration der gesamten Flavonoide gemäß der erhaltenen Regressionsgleichung berechnet39: Gesamtflavonoidausbeute (%) = C × V × N/M × 100 %, wobei C die Masse ist Konzentration der gesamten Flavonoide im Löwenzahnextrakt, mg/ml; V ist das Volumen des Löwenzahnextrakts, ml; N ist das Verdünnungsverhältnis; M ist die Masse des trockenen Löwenzahnpulvers, mg). Der Gesamtgehalt an Flavonoiden wurde als Catechinäquivalente pro Gramm jeder Probe angegeben.

Nach der Aktivierung mit makroporösem Polyamidharz (unten) + makroporösem AB-8-Harz (oben) wurde die Probenlösung zur anfänglichen Trennung in eine Glastrennsäule gegeben. 42,7 g Rohextrakt wurden im Durchschnitt in drei Teile geteilt und mit jeweils 4,2 l 70 % Methanol, Aceton und 60 % Ethanol (Volumenverhältnis: 300 ml: 1 g) eluiert. Alle 500 ml Eluent wurden auf der Chromatographiesäule Shimadzu LC-16P gesammelt. Es wurde eine YMC Pack ODS-A-Chromatographiesäule und als Detektor SPD-20A verwendet. Die mobile Phase war ein binäres System, Phase A war Wasser mit 0,1 % Ameisensäure und Phase B war Acetonitril. In Wasser mit 0,1 % Ameisensäure wurde das Gradientenelutionsverfahren mit folgenden Parametern angewendet: 0–2 min, 20 % B; 2–7 Min., 60 % B; 7–10 Min., 75 % B; 10–14 Min., 35 % B; 15–17 Min., 20 % B.

Verschiedene Flavonoidverbindungen wurden mit AB Triple TOFTM 5600 + LC-MS/MS (SCIEX, Shanghai, China) analysiert, das mit ultraschneller Scangeschwindigkeit und hoher Massenspektrometrieauflösung und quantitativer Empfindlichkeit ausgestattet ist, um sicherzustellen, dass das System eine hochgenaue Masse erhalten kann Spektrometriedaten und quantitative Nachweisgrenzen. Die Trennung von flavnoiden Substanzen in der Flüssigkeitschromatographie wurde unter Verwendung einer C18-Umkehrphasensäule (100 mm × 4,6 mm, 5 µm Partikelgröße) mit einer Säulentemperatur von 25 °C durchgeführt. Die mobile Phase besteht aus 0,1 % Ameisensäure in Wasser (A) und 100 % Acetonitril (B) und die Flussrate betrug 0,3 ml/min. Die Gradienteneinstellungen für das Elutionsprogramm waren wie folgt: 0–1 Minute, 95 % A; 1–20 Min., 95–70 % A; 20–30 Min., 70–10 % A; 30–35 Min., 10 % A; 35–36 Min., 10–95 % A; 36–40 Min., 95 % A. Das Injektionsvolumen betrug 10 µL (Konzentration unbekannt). Das Massenspektrum wurde über einer beheizten Elektrospray-Ionisationsquelle im Negativ-Ionen-Modus erhalten. Die Schlüsselparameter waren wie folgt: Die Sprühspannung betrug + 3,8 und – 2,8 kV und die Hüllgasdurchflussrate betrug 35 willkürliche Einheiten (Arb-Einheit); Die Hilfsgasströmungsrate betrug 10 Arb-Einheiten. Die Kapillartemperatur betrug 325 °C, die Temperatur der Hilfsgasheizung betrug 350 °C. Der Scanbereich reichte von m/z 100 bis 100.000, was das Flavonoid-Molekulargewicht abdeckt. Die Datenerfassung und -verarbeitung erfolgte mit Mass Frontier 7.0 bzw. der Software Xcalibur 4.1 (Waltham, MA, Thermo Scientific). Für die NMR-Analyse wurden die Spektren mit Bruker AV-500-Spektrometern (500 MHz für 1H-NMR und 125 MHz für 13C-NMR) (Bruker, Schweiz) erhalten. Darüber hinaus wurde für die Verbindungsanalyse auch Ultraviolett-Vis-Spektroskopie (UV-Vis) mit dem UV-Vis-Spektrophotometer Shimadzu UV-2550 (200–800 nm) durchgeführt.

Für den Antioxidanstest wurden die Verbindungen gegen das Standardoxidationsmittel DPPH getestet. 25 mg DPPH wurden in 100 ml absolutem Ethanol gelöst, um eine Stammlösung zu erhalten, und eine Reihe von Extraktprobenlösungen unterschiedlicher Konzentrationen (0, 2, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50 mg/L) wurden hergestellt vorbereitet. Für die Messung der antioxidativen Aktivität wurde der Absorptionswert bei 517 nm nach der Reaktion gemessen und alle Experimente wurden dreimal wiederholt. Die Radikalfängerkapazität von DPPH wurde wie folgt berechnet: DPPH · Radikalfängeraktivität (%) = [1 − (As − Ab)/Ad] × 100 %, wobei Ad der Absorptionswert von 4 ml 50 mg/L DPPH, As ist der Absorptionswert der Lösung von 4 ml 50 mg/L DPPH-Ethanollösung plus 1 ml Probe, und Ab ist der Absorptionswert von 4 ml absoluter Ethanollösung plus 1 ml Probenlösung. Die Bewertung und der Vergleich der Fähigkeit von Antioxidantien, freie Radikale abzufangen, basiert auf dem IC50-Wert, der der Konzentration der Antioxidanslösung entspricht, wenn die DPPH-Radikalabfangrate 50 % beträgt40.

Berechnungen wurden durchgeführt, um das Verständnis und die Bestätigung der experimentellen Ergebnisse einschließlich Strukturen, antioxidativer Aktivitäten und Spektren zu unterstützen. Alle Berechnungen wurden mit dem Gaussian 09-Paket durchgeführt. Die Berechnungen in dieser Arbeit wurden unter Anwendung der Funktionale B3LYP mit dem Basissatz 6-311G++(d, p) durchgeführt. Die Berechnungen ergaben die Energieniveaus und Energiebereiche des höchsten besetzten Orbitals (HOMO) und des niedrigsten leeren Orbitals (LUMO) der Produkte mit den drei höchsten Oxidationsbeständigkeiten sowie die Wasserstoffextraktionsenthalpie der B-Ringsubstituenten41. Darüber hinaus wurden die NMR-1H- und 13C-Spektren unter der Bedingung Opt + Freq/GIAO42 berechnet.

Die Studie entspricht den einschlägigen Richtlinien und Vorschriften.

Alle während der aktuellen Studie generierten oder analysierten Daten sind auf begründete Anfrage beim entsprechenden Autor erhältlich.

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Diese Arbeit wurde von der National Natural Science Foundation of China (Zuschuss Nr. 11635013) und dem Research Integration Program der Hefei Institutes of Physical Science der Chinese Academy of Sciences unterstützt.

National Natural Science Foundation of China, Fördernummer: 11635013.

Institut für Intelligente Maschinen, Hefei-Institut für Intelligente Landwirtschaft, Hefei-Institute für Physikalische Wissenschaften, Chinesische Akademie der Wissenschaften, Hefei, 230031, China

Rong Wang, Cao Fang, Xinxin Zheng, Chao Liu und Qing Huang

Science Island Branch der Graduate School, University of Science & Technology of China, Hefei, 230026, China

Rong Wang, Cao Fang, Xinxin Zheng, Chao Liu und Qing Huang

Fakultät für Umwelt- und Energietechnik, Anhui Jianzhu University, Heifei, 230601, China

Rong Wang & Weihua Li

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RW: Konzeptualisierung; Datenkuratierung; formale Analyse; Untersuchung; Methodik; Schreiben – Originalentwurf. WL, CF, XZ, CL: Untersuchung; Methodik; QH: Konzeptualisierung; formale Analyse; Finanzierungsakquise; Untersuchung; Methodik; Projektverwaltung; Aufsicht; Schreiben – Originalentwurf; Schreiben – Überprüfen und Bearbeiten.

Korrespondenz mit Qing Huang.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Wang, R., Li, W., Fang, C. et al. Extraktion und Identifizierung neuer Flavonoidverbindungen im Löwenzahn Taraxacum mongolicum Hand.-Mazz. mit Bewertung der antioxidativen Aktivitäten. Sci Rep 13, 2166 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-28775-x

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Eingegangen: 18. November 2022

Angenommen: 24. Januar 2023

Veröffentlicht: 07. Februar 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-28775-x

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